Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui dan menganalisis gaya kepemimpinan lintas generasi dalam bisnis keluarga di Toko Obat Malaya. Metode penelitian yang digunakan adalah penyebaran kuisioner, wawancara, serta analisis kuantitatif menggunakan kolerasi product moment, analisis persentase dan uji independent sampel t-test. Beberapa temuan utama yang diperoleh dari hasil penelitian ini adalah kecenderungan gaya kepemimpinan yang diterapkan oleh generasi pertama adalah gaya kepemimpinan transaksional, dimana diperoleh hasil persentasenya sebesar 83,3%. Sedangkan kecenderungan gaya kepemimpinan yang diterapkan oleh generasi kedua adalah gaya kepemimpinan transformasional, dimana diperoleh hasil persentasenya sebesar 79,2%. Terdapat perbedaan yang signifikan antara gaya kepemimpina yang diterapkan pada generasi pertama dan generasi kedua. Pada gaya kepemimpinan transaksional, daerah terima Ha adalah 6,628 > 2,024 atau 0,0 5 0,05. Dan pada gaya kepemimpinan transformasional, Daerah terima Ha adalah 6,821 > 2,024 atau 0,0 <_ 0,05.